Benzen – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Benzen jest nienasyconym związkiem organicznym o wzorze C6H6, co można wyrazić także jako:

Benzen jest nierozpuszczalny w wodzie i ma gęstość mniejszą od niej. Wykazuje właściwości rakotwórcze.


Otrzymywanie benzenu

Na skalę przemysłową benzen otrzymuje się z ropy naftowej. Inne metody obejmują odwodornienie cykloheksanu (reakcja 1) czy trimeryzacja acetylenu (reakcja 2).

  1. C6H12 → C6H6 + 3 H2↑ – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze, w obecności katalizatora (platyny osadzonej na tlenku glinu)
  2. 3 C2H2→ C6H6 – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze w obecności węgla aktywnego


Reakcje charakterystyczne dla benzenu

  1. Reakcja z bromem w obecności katalizatora żelazowego

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr↑ – rekcja przebiega w obecności katalizatora żelazowego

Powstały w wyniku reakcji związek organiczny to bromobenzen. Uwalniający się gaz (bromowodór) powoduje zabarwienie oranżu metylowego na czerwono.

  1. Reakcja z kwasem azotowym (V) – nitrowanie

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O – reakcja przebiega w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI) – H2SO4; równomolowa mieszanina H2SO4 i HNO3 to tak zwana mieszanina nitrująca

W wyniku reakcji powstaje nitrobenzen.

  1. Reakcja ze stężonym kwasem siarkowym (VI) – sulfonowanie

C6H6 + H2SO4 → C6H5(HSO3) + H2O

Powstaje kwas benzenosulfonowy.

  1. Reakcja z etylenem

C6H6 + H2C=CH2 → C6H5(CH2-CH3) – reakcja zachodzi w obecności katalizatora, którym jest stężony kwas siarkowy (VI) – H2SO4

Produktem reakcji jest etylobenzen.

  1. Przyłączenie wodoru (reakcja addycji)

C6H6 + 3 H2 → C6H12 – aby rekcja zaszła, konieczna jest obecność katalizatora oraz podwyższona temperatura

Produkt reakcji to cykloheksan – przedstawiciel cykloalkanów.