Alkohole monohydroksylowe – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Alkohole monohydroksylowe należą do związków organicznych, a ich cechą charakterystyczną jest obecność grupy -OH połączonej z grupą alkilową (to bardzo ważna informacja, gdyż w przypadku połączenia grupy hydroksylowej bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym, mamy do czynienia już nie z alkoholami, lecz z fenolami). Nazwę alkoholu tworzy się dodając przyrostek -ol do węglowodoru, od którego pochodzi. Przykładowo, alkohol o wzorze CH3OH to metanol, a CH3CH2OH – etanol. Atomy węgla alkoholi numeruje się w taki sposób, aby grupa -OH miała najmniejszy możliwy numer.
Warto zwrócić też uwagę na rzędowość alkoholi – zależy ona od rzędowości atomu węgla, przy którym położona jest grupa -OH. Tak więc alkohole I-rzędowe mają grupę -OH przy węglu I-rzędowym (czyli połączonym z jednym atomem węgla), alkohole II-rzędowe – przy węglu II-rzędowym (połączonym z dwoma innymi atomami węgla), natomiast alkohole III-rzędowe – przy węglu III-rzędowym (połączonym z trzema atomami węgla).

Otrzymywanie alkoholi

  1. Przyłączenie (czyli inaczej addycja) wody do alkenu
  2. H2C=CH2 + H2O CH3-CH2-OH

W przypadku bardziej skomplikowanych substratów, należy pamiętać o regule Markownikowa, która mówi o tym, że w przypadku niesymetrycznych cząsteczek wodór przyłącza się do bardziej uwodornionego węgla: CH2-CH-CH3 + H2O  CH3-CH(OH)-CH3

  1. Reakcja halogenoalkanów z mocnymi zasadami w środowisku wodnym
    CH3 – CH2 – Cl + NaOH NaCl + CH3 – CH2– OH – reakcja w środ. wodnym
  2. Otrzymywanie alkoholu etylowego (etanolu) poprzez alkoholową fermentację cukrów

C6H12O6 C2H5OH + 2CO2 – reakcja z udziałem katalizatora

  1. Otrzymywanie alkoholu metylowego (metanolu) z gazu syntezowego

CO + 2H2 CH3OH – reakcja w podwyższonej temperaturze, zmienionym ciśnieniu i przy udziale katalizatora

Charakterystyczne reakcje alkoholi

  1. Reakcja z metalami aktywnymi, np. Na, K, Mg, Al

2CH3-CH2-OH + Na  2CH3-CH2ONa + H2 – produktem reakcji jest etanolan sodu

  1. Reakcja podstawienia z halogenowodorem
  2. CH3-CH2-OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O – produktem reakcji jest bromoetan
  3. Reakcja z tlenowymi kwasami nieorganicznymi – estryfikacja

CH3-CH2-OH + HNO3 CH3-CH2-O-NO2 + H2O – w podwyższonej temperaturze i przy udziale katalizatora powstaje azotan (V) etylu

  1. Odwodnienie alkoholu

CH3-CH2(OH)-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O – reakcje katalizuje H2SO4

  1. Utlenienie alkoholu – produkt reakcji zależy od rzędowości alkoholuA. Alkohole I-rzędowe

R-CH2-OH + [O]  R-CHO + H2O – produktem reakcji w podwyższonej temperaturze jest aldehyd

[O] – tlen ze słabego utleniacza, przykładowo tlenku miedzi (II) lub dichromianu (VI) potasu w środowisku kwasu siarkowego (VI)

B. Alkohole II – rzędowe

R-CHR’-OH + [O]  R-COR’ + H2O – produktem reakcji w podwyższonej jest keton

C. Alkohole III-rzędowe

R-CR’R”-OH + [O]  nie zachodzi, co jest związane z faktem braku atomu wodoru przy atomie węgla połączonym z grupą hydroksylową