Jak odróżnić aldehydy od ketonów?
Ketony, w przeciwieństwie do aldehydów, nie wykazują właściwości redukujących, dlatego do odróżnienia tych związków użyć można próby Tollensa i Trommera.
Próba Tollensa
W próbie Tollensa wykorzystujemy roztwór azotanu (V) srebra (II), stężony roztwór wodorotlenku sodu oraz wodę amoniakalną. Dodanie roztworu wodorotlenku sodu do roztworu azotanu (V) srebra (II) powoduje strącenie się brunatnego osadu, który zanika w miarę dodawania wody amoniakalnej. Następnie dodajemy aldehyd (np. wodny roztwór metanalu) i ogrzewamy probówkę poprzez umieszczenie jej w zlewce z gorącą wodą. Na ściankach probówki obserwujemy osadzenie się srebrnej warstwy (dlatego inna nazwa tej reakcji to reakcja lustra srebrnego). W kolejnych etapach doświadczenia zachodzą następujące reakcje:
AgNO3 + NaOH → AgOH ↓ + NaNO3
2 AgOH → Ag2O + H2O
HCHO + Ag2O → HCOOH + 2 Ag↓ (jest to reakcja uproszczona)
W przypadku ketonów nie będziemy obserwować zmian.
>> Chcesz dobrze zdać maturę z chemii? Zobacz ebook Chemia część 4.
Próba Trommera
W próbie Trommera do rozcieńczonego roztworu siarczanu (VI) miedzi (II) dodaje się roztwór wodorotlenku sodu do momentu powstania niebieskiego osadu. Następnie dodaje się aldehyd (np. wodny roztwór metanalu), a probówkę umieszcza się w zlewce z gorącą wodą. Obserwujemy powstanie ceglastoczerwonego osadu Cu2O.
W pierwszym etapie doświadczenia powstaje Cu(OH)2 odpowiedzialny za niebieską barwę osadu:
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4
Następnie wodorotlenek reaguje z dodanym do probówki metanalem:
HCHO + 2 Cu(OH)2 → HCOOH + Cu2O↓ + 2 H2O
W przypadku ketonów reakcja ta nie zachodzi.
