Reakcja alkanów z wodą bromową

Reakcja alkanów z wodą bromową

Reakcja z wodą bromową służy do wykrycia wiązań nienasyconych w cząsteczkach węglowodorów. Ze związkami o charakterze nienasyconym zachodzi ona stosunkowo szybko i nie wymaga dodatkowych warunków otoczenia. Chciałoby się powiedzieć, że alkany nie reagują z wodą bromową, ponieważ posiadają tylko wiązania pojedyncze (nasycone) w cząsteczce. Jest to jednak prawda jedynie wtedy, gdyby przeprowadzono reakcję bez dostatecznej ilości światła.

Reakcja alkanów z wodą bromową jest możliwa i zachodzi przy bardzo silnym dostępie światła, jednakże dużo wolniej niż w przypadku węglowodorów nienasyconych. Cząsteczka Br₂ pod wpływem odpowiedniej porcji energii światła rozpada się na dwa rodniki Br^•, czyli bardzo reaktywne atomy posiadające po jednym niesparowanym elektronie. Reakcja ma charakter rodnikowy i rozpoczyna się od odszczepienia atomu wodoru z cząsteczki alkanu, powstania cząsteczki Hbr i rodnika CH₃^•. Ostatecznie dochodzi do substytucji (zastąpienia, podstawiania) atomu wodoru w alkanie atomem bromu zgodnie z poniższym mechanizmem:

CH₄ + Br^• → CH₃^• + HBr
CH₃^• + Br₂ → CH₃Br + Br^•
CH₃Br + Br^• → CH₂Br^• + HBr
CH₂Br^• + Br₂ → CH₂Br₂ + Br^•

Reakcja ma charakter łańcuchowy, zachodzi powoli (dużo wolniej niż z alkenami i alkinami) i pozwala skutecznie odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych. Możemy śmiało powiedzieć, że alkany nie odbarwiają wody bromowej w porównaniu z alkenami i alkinami.