Redoks organiczny – jak go wykonać? Z przykładem.

Jak zrobić redoks organiczny (przykład)?

W chemii organicznej, podobnie jak w nieorganicznej, wyróżnia się reakcje redoks, czyli sprzężone przemiany obejmujące utlenianie jednych atomów i redukcję drugich. Redoks organiczny to nie zawsze utlenianie-redukcja w elektrochemicznym znaczeniu – reakcja z przeniesieniem elektronów. W reakcjach redoks organicznych za kryterium utleniania przyjmuje się przyłączenie tlenu i/lub odłączenie wodoru. Redukcją natomiast jest odłączenie tlenu i/lub przyłączenie wodoru do atomu węgla.

W przypadku równań reakcji redoks (utleniania-redukcji) z udziałem związków organicznych, trzeba pamiętać, że stopnie utlenienia ustala się osobno dla każdego atomu węgla w cząsteczce, rozpatrując, z jakimi innymi atomami poza węglem łączy się rozpatrywany atom węgla. Każdy fragment cząsteczki zawierający jeden atom węgla musi mieć stopień utlenienia równy zero.

Przykład przeprowadzenia reakcji redoks organicznej

H₃C-CH₂OH

Atom C łączy się z 3 atomami wodoru, z których każdy ma stopień utlenienia +I. Aby suma stopni utlenienia w tym fragmencie cząsteczki wynosiła 0, węgiel musi być na -III stopniu utlenienia.

Atom C łączy się z 2 atomami wodoru i grupą hydroksylową. Oba wodory są na +I stopniu utlenienia. W grupie -OH tlen znajduje się na -II stopniu utlenienia, a wodór na +I. Sumarycznie zatem grupa -OH ma stopień utlenienia -I. Dodając do siebie wszystko: +I (wodór), +I (wodór) i -I (grupa -OH), otrzymujemy wartość +I. Aby suma stopni utlenienia w tym fragmencie cząsteczki wynosiła 0, węgiel musi być na -I stopniu utlenienia.

Węgiel może przyjmować wartość stopnia utlenienia od -IV (dla metanu) do +IV (dla dwutlenku węgla).

Stopień utlenienia węgla w grupie funkcyjnej w poszczególnych grupach związków organicznych (Uwaga! Występują wyjątki)

Bilansowanie równań reakcji redoks organicznych

Krok 1. Ustalenie stopni utlenienia atomów w cząsteczkach

Krok 2. Wypisanie wszystkich symboli atomów, których stopień utlenienia zmienia się

Krok 3. Analiza, czy w danej przemianie doszło do oddania, czy przyjęcia elektronów oraz jaka ilość elektronów została przekazana

Krok 4. Przemnożenie równań przez współczynniki tak, aby w każdym równaniu występowała taka sama ilość elektronów.

Krok 5. Dopisanie współczynników stechiometrycznych w równaniu reakcji

Przykład

Krok 1

-IV +I         0        +IV -II     +I -II

CH₄ + O₂ → CO₂ + H₂O

Krok  2 i 3

-IV                 +IV

C – 8ē → C (węgiel przechodzi z -IV na +IV stopień utlenienia; różnica wynosi 8 elektronów; od  węgla przed    reakcją odejmujemy elektrony, ponieważ jego stopień utlenienia wzrasta)

0                          -II

O₂ + 4ē → 2 O (tlen przechodzi z 0 na -II stopień utlenienia; różnica wynosi 2 elektrony, ale przez to, że po lewej             stronie równania mamy cząsteczkę dwuatomową, od razu mnożymy ilość elektronów x2; do tlenu           przed reakcją dodajemy elektrony, ponieważ jego stopień utlenienia maleje)

Krok 4

-IV              +IV

C – 8ē → C

0                        -II

O₂ + 4ē → 2 O /x2

-IV              +IV

C – 8ē → C

0                        -II

2 O₂ + 8ē → 4 O

Krok 5

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O