Charakterystyka amin

Aminy są pochodnymi amoniaku, którego jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zostały zastąpione przez grupy węglowodorowe. Jeżeli grupą węglowodorową został zastąpiony tylko jeden atom wodoru (amina zawiera więc grupę -NH2 w swojej cząsteczce), mówimy o aminach I-rzędowych. W aminach II-rzędowych zostały zastąpione 2 atomy wodoru, natomiast w przypadku amin III-rzędowych – trzy.

Otrzymywanie amin

1. Reakcja fluoropochodnych alkanów z amoniakiem – zachodzi w 2 etapach

    • fluorowcopochodna alkanu reaguje z amoniakiem

CH3Br + NH3 → CH3NH3+Br–

    • produkt pierwszej reakcji reaguje z wodorotlenkiem sodu

CH3NH3+Br–  + NaOH → CH3NH2 + H2O + NaBr – powstaje metyloamina

W przypadku nadmiaru fluorowcopochodnej alkanów powstała amina I-rzędowa może dalej reagować, tworząc najpierw aminę II-rzędową, a następnie III-rzędową.

CH3Br + CH3NH2 → (CH3)2NH + HBr – powstaje dimetyloamina

CH3Br + (CH3)2NH → (CH3)3N + HBr – powstaje trimetyloamina

2. Redukcja związków nitrowych (metoda wykorzystywana na skalę przemysłową)

Reakcja wymaga katalizatora. Produktem organicznym reakcji jest anilina.

>> Chcesz dobrze zdać maturę z chemii? Zobacz ebook Chemia część 4.

3. Redukcja nitrobenzenu (metoda wykorzystywana na skalę laboratoryjną)

Powstaje chlorowodorek aniliny, który w drugim etapie reakcji reaguje z wodorotlenkiem sodu:

Ważne reakcje amin

Reakcje, którym ulegają aminy przedstawiono na przykładzie aniliny.

  1. Reakcja aniliny z kwasem chlorowodorowym

C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl– – produktem reakcji jest chlorowodorek aniliny

  1. Reakcja aniliny z wodą bromową

Reakcja zachodzi w środowisku wodnym, a jej produktem jest 2,4,6-tribomoanilina. Grupa -NH2 jest podstawnikiem I rodzaju, dlatego kieruje atomy bromu w położenie orto oraz para.

  1. Reakcja chlorowodorku aniliny z wodorotlenkiem sodu

C6H5NH3+Cl– + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O