Fenol – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Fenol (inaczej benzenol) to najprostszy przedstawiciel związków z grupy fenoli charakteryzujących się tym, że grupa -OH jest połączona bezpośrednio z węglem pierścienia aromatycznego. Fenol jest bezbarwną, krystaliczną substancją, a jego wzór zapisuje się w sposób następujący:

Możliwy jest także zapis wzoru sumarycznego: C6H5OH.


Powstawanie fenolu

  1. z chlorobenzenu

etap I – utworzenie fenolanu sodu z chlorobenzenu

C6H5Cl + 2 NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O – reakcja zachodzi w środowisku wodnym, w warunkach podwyższonego ciśnienia, zwiększonej temperatury i przy udziale katalizatora

etap II – powstanie fenolu

C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl

  1. metoda kumenowa

etap I – produktem reakcji jest 2-fenylopropan (kumen)

C6H6 + H3C-HC=CH2 C6H5-CH-(CH3)2 – reakcja zachodzi w obecności katalizatora – AlCl3

etap II – utworzenie fenolu

C6H5-CH-(CH3)2 + O2 C6H5OH + H3C-CO-CH3 – reakcja zachodzi pod wpływem H2SO4

Reakcje charakterystyczne fenolu

  1. Fenol wykazuje właściwości kwasowe, dlatego reaguje z zasadami, np. NaOH

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O – powstaje fenolan sodu

  1. Reaguje z metalami aktywnymi, co podobnie jak poprzednia reakcja, skutkuje powstaniem soli fenolu

2 C6H5OH + 2 Na → 2 C6H5ONa + H2

  1. Fenol ulega reakcjom substytucji, których przykładami są bromowanie (reakcja z Br2) oraz nitrowanie (reakcja z HNO3).
  2. Bromowanie:
    Produktem reakcji jest 2,4,6 – tribromofenol
  3. Nitrowanie:

    W wyniku reakcji powstaje mieszanina produktów – o-nitrofenol oraz p-nitrofenol.
  4. Reakcja z formaldehydem – polikondensacja:
    Reakcja zachodzi pod wpływem podwyższonej temperatury, wymaga także katalizatora (NaOH albo HCl). Produktem jest żywica fenolowo – formaldehydowa.
  5. W środowisku wodnym ulega hydrolizie:
    C6H5OH C6H5O+ H+ – powstaje jon fenolowy
  6. Wykrywanie fenolu:

Do wodnego roztworu fenolu dodajemy roztwór FeCl3. Roztwór przybiera fioletową barwę, na skutek powstania związku kompleksowego.

3 C6H5OH + FeCl3 (aq) → (C6H5O)3Fe + 3HCl