Ketony – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Związki organiczne posiadające w swojej cząsteczce grupę karbonylową, czyli atom tlenu i węgla połączone ze sobą podwójnym wiązaniem (-C=O), to ketony. W przypadku tej grupy związków nazewnictwo opiera się na dodaniu końcówki -on do nazwy odpowiedniego węglowodoru – przykładowo związek o wzorze CH3-CO-CH3 to propanon (zwany tradycyjnie acetonem). Numeracji atomów węgla dokonuje się w taki sposób, aby grupa -C=O miała jak najmniejszy numer.


Otrzymywanie ketonów

  1. Reakcja utleniania alkoholi II-rzędowych

(R1)(R2)-CH-OH + [O]  (R1)(R2)-C=O – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze

[O] – utleniacz, może być nim np. CuO

  1. CH3-CH(OH)-CH3 + CuO → CH3-(C=O)-CH3 + Cu + H2O
  2. Odwodornienie alkoholi II-rzędowych

(R1)(R2)-CH-OH   (R1)(R2)-C=O + H2 – reakcja przy udziale katalizatora

  1. CH3-CH(OH)-CH3 CH3-(C=O)-CH3 + H2 – reakcja przy udziale katalizatora
  2. Addycja wody do alkinów (innych niż acetylen), np.

HC≡C-CH3 + H2O  H3C-(C=O)-CH3 – reakcja przy udziale katalizatora


Reakcje charakterystyczne dla katonów

W przeciwieństwie do aldehydów ketony nie ulegają próbie Tollensa (z jonami srebra w roli utleniacza) ani Trommera (z wykorzystaniem jonów miedzi (II)), ponieważ ta grupa związków nie posiada właściwości redukujących. Próby te umożliwiają zatem odróżnienie od siebie aldehydów i ketonów.

Charakterystyczna dla ketonów jest natomiast reakcja redukcji, której produktem jest alkohol II-rzędowy

  1. CH3-(C=O)-CH3 + H2O CH3-CH(OH)-CH3 – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze, w zmienionym ciśnieniu i przy udziale kaalizatora

Przedstawiciele ketonów z ugrupowaniem H3C-(C=O)-R (tzw. metyloketony) ulegają także próbie jodoformowej. Po dodaniu do probówki zawierającej metyloketon roztworu jodu w KI (czyli płynu Lugola) oraz roztworu NaOH zaobserwować można pojawienie się nierozpuszczalnego, żółtego osadu o charakterystycznym zapachu. Świadczy to, że powstał jodoform (CHI3) i zaszła następująca reakcja:

R-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH → RCOONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O

  1. H3C-CO-CH3+ 3I2+ 4NaOH → CH3COONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O