Otrzymywanie benzenu

Benzen – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Zanim omówimy otrzymywanie benzenu, trzeba wyjaśnić czym jest ten związek. Benzen jest nienasyconym związkiem organicznym o wzorze C₆H_6.

Benzen jest nierozpuszczalny w wodzie i ma gęstość mniejszą od niej. Wykazuje właściwości rakotwórcze.

Otrzymywanie benzenu

Na skalę przemysłową benzen otrzymuje się z ropy naftowej. Inne metody obejmują odwodornienie cykloheksanu (reakcja 1) czy trimeryzacja acetylenu (reakcja 2).

1. C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3 H₂↑ – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze, w obecności katalizatora (platyny osadzonej na tlenku glinu)
2. 3 C₂H₂→ C₆H₆ – reakcja zachodzi w podwyższonej temperaturze w obecności węgla aktywnego

>> Chcesz dobrze zdać maturę z chemii? Zobacz ebook Chemia część 4.

Reakcje charakterystyczne dla benzenu

1. Reakcja z bromem w obecności katalizatora żelazowego

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr↑ – rekcja przebiega w obecności katalizatora żelazowego

Powstały w wyniku reakcji związek organiczny to bromobenzen. Uwalniający się gaz (bromowodór) powoduje zabarwienie oranżu metylowego na czerwono.

2. Reakcja z kwasem azotowym (V) – nitrowanie

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O – reakcja przebiega w obecności stężonego kwasu siarkowego (VI) – H2SO4; równomolowa mieszanina H₂SO₄ i HNO₃ to tak zwana mieszanina nitrująca

W wyniku reakcji powstaje nitrobenzen.

3. Reakcja ze stężonym kwasem siarkowym (VI) – sulfonowanie

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅(HSO₃) + H₂O

Powstaje kwas benzenosulfonowy.

4. Reakcja z etylenem

C₆H₆ + H₂C=CH₂ → C₆H₅(CH₂-CH₃) – reakcja zachodzi w obecności katalizatora, którym jest stężony kwas siarkowy (VI) – H₂SO₄

Produktem reakcji jest etylobenzen.

5. Przyłączenie wodoru (reakcja addycji)

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂ – aby rekcja zaszła, konieczna jest obecność katalizatora oraz podwyższona temperatura

Produkt reakcji to cykloheksan – przedstawiciel cykloalkanów.