Czy benzen odbarwia wodę bromową?

Benzen jest przedstawicielem związków aromatycznych. Schematycznie przedstawia się jego wzór jako sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi. Sugeruje to, że benzen może ulegać reakcji przyłączania bromu do wiązania podwójnego. W rzeczywistości jednak benzen nie posiada wiązań podwójnych, a wiązanie zdelokalizowane.

Benzen bez obecności katalizatora nie reaguje z wodą bromową i nie odbarwia jej. Reakcja jest jednak możliwa po dodaniu katalizatora, jakim jest bromek żelaza (III). W praktyce stosuje się żelazo i brom, mimo, że substancje te są w temperaturze pokojowej niereaktywne względem siebie. Żelazo reaguje jednak z niewielką ilością bromowodoru obecnego w bromie, tworząc bromek żelaza (II), który jest utleniany bromem do bromku żelaza (III).

Reakcja przebiega następująco:

Fe + 2 HBr → FeBr2 + H2

2 FeBr2 + Br2 → 2 FeBr3

W odpowiednich warunkach możliwe jest przeprowadzenie reakcji benzenu z wodą bromową, która prowadzi do odbarwienia roztworu, ale somorzutnie benzen nie odbarwia wody bromowej.