Kwasy karboksylowe – powstawanie i charakterystyczne reakcje

Grupa karboksylowa (-COOH) to ugrupowanie charakterystyczne dla kwasów karboksylowych. Należą one do związków organicznych, a ich nazwy tworzy się poprzez dodania do słowa „kwas” przymiotnika utworzonego od odpowiedniego węglowodoru. Tak więc HCOOH to kwas metanowy, a CH3COOH – kwas etanowy. W przypadku wielu przedstawicieli tej grupy związków używa się nazw zwyczajowych – najczęściej stosowane podano w tabeli.

Otrzymywanie kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe otrzymuje się w wyniku reakcji utleniania alkoholi I-rzędowych

R-CH2-OH → R-COOH – reakcja zachodzi pod wpływem utleniacza – KMnO4 lub K2Cr2O7

lub utleniania aldehydów

R-CHO → R-COOH -reakcja zachodzi pod wpływem utleniacza, którym jest Ag2O lub Cu(OH)2

Możliwa jest także sytuacja wypierania słabego kwasu karboksylowego z jego soli pod wpływem mocnego kwasu

CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl

Kwas octowy może powstać z kolei w wyniku fermentacji alkoholowej:

CH3-CH2-OH + O2 → CH3-CH2-COOH + H2O – reakcja zachodzi przy udziale bakterii


Reakcje kwasów karboksylowych

  1. Ulegają dysocjacji w roztworach wodnych
  2. CH3COOH CH3COO + H+
  3. Reakcje kwasów karboksylowych z metalami

Np. 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2↑ – produktem reakcji jest octan magnezu (etanian magnezu)

  1. Reakcja z tlenkami metali

Np. 2 CH3COOH + CuO → (CH3COO)2Cu + H2O – produkt reakcji to octan miedzi (II)

  1. Reakcja z wodorotlenkami metali

Np. CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O – powstaje octan sodu

  1. Reakcja z solami słabszych kwasów

2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + H2O + CO2

  1. Reakcja z alkoholami – powstają estry

CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O – reakcję katalizuje H2SO4, a produktem reakcji jest octan metylu