Organiczne reakcje redoks

Reakcja redoks to reakcja, w której zachodzi proces utleniania reduktora oraz redukcji utleniacza. Przypomnijmy: utlenianie to oddawanie elektronów przez jony lub atomy pierwiastków i jest związane z podwyższeniem stopnia utlenienia, zaś redukcja jest procesem pobierania elektronów przez jony lub atomy pierwiastka, co wiąże się z obniżeniem jego stopnia utlenienia. Reduktorem nazywamy pierwiastek, który ulega utlenieniu, a utleniacz to pierwiastek chemicznym ulegający redukcji. Reakcja redoks może zachodzić zarówno dla związków nieorganicznych, jak i organicznych – w tym wpisie zajmiemy się tymi drugimi.

Podczas określania stopnia utlenienia węgla w związkach organicznych należy pamiętać o następujących zasadach:

  • Całkowity ładunek cząsteczki związku organicznego jest równy 0
  • Wiązanie węgla z atomem wodoru powoduje powstanie na atomie węgla jednostkowego ładunku ujemnego (wodór występuje na I stopniu utlenienia)
  • Wiązanie węgla z atomem niemetalu (fluorowcem, tlenem, azotem czy siarką) powoduje powstanie na atomie węgla jednostkowego ładunku dodatniego
  • W cząsteczkach związków organicznych stopień utlenienia ustala się dla każdego atomu węgla oddzielnie

Do ustalenia współczynników stechiometrycznych w równaniach reakcji redoks można zastosować metodę bilansu elektronowego lub metodę jonowo-elektronową.

Naszym zadaniem jest ustalenie współczynników stechiometrycznych w następującej reakcji:

MnO4– + H2C=CH2 + H2O → CH2(OH)-CH2(OH) + MnO2 + OH–

>> Chcesz dobrze zdać maturę z chemii? Zobacz ebook Chemia część 4.

1. Metoda bilansu elektronowego

  • Określamy stopień utlenienia pierwiastków chemicznych w substratach oraz produktach reakcji
    Tlen ma stopień utlenienia -II, zatem mangan w tym jonie występuje na VII stopniu utlenienia (suma ładunków musi być równa ładunkowi jonu, który w tym przypadku wynosi -1). Każdy z  węgli w cząsteczce H2C=CH2 jest połączony z 2 atomami wodoru, zatem każdy z nich ma stopień utlenienia -II. W cząsteczce wody wodór jest na I, natomiast tlen na -II stopniu utlenienia. Każdy węgiel w cząsteczce CH2(OH)-CH2(OH) jest połączony z 2 atomami wodoru oraz jedną grupą -OH. Stopień utlenienia wodoru to I, a grupy -OH to -I (wodór jest na I, natomiast tlen na -II stopniu utlenienia), więc każdy z węgli jest na -I stopniu utlenienia. W przypadku MnO2 mangan występuje na IV, natomiast tlen na -II stopniu utlenienia. W jonie OH– wodór jest na I, a tlen na -II stopniu utlenienia.
  • Ustalamy liczbę oddanych i przyjętych elektronów, aby na tej podstawie można wskazać reduktor i utleniacz2_{C}^{-II}\textrm{ } \rightarrow 2_{C}^{-I}\textrm{}+2e– zachodzi utlenianie, H2C=CH2 jest reduktorem_{MN}^{VII}\textrm{ }+3e \rightarrow _{Mn}^{IV}\textrm{} – zachodzi redukcja, MnO4–  jest utleniaczemLiczba elektronów musi być równa w obu reakcjach, dlatego pierwsze równanie reakcji mnożymy razy 3, natomiast drugie razy 2. Dzięki temu widzimy, ile atomów danego pierwiastka jest po poszczególnych stronach reakcji, co pozwala na ustalenie współczynników stechiometrycznych.2 MnO4– + 3 H2C=CH2 + 4 H2O → 3 CH2(OH)-CH2(OH) + 2 MnO2 + 2 OH–

2. Metoda jonowo-elektronowa

  • Określamy stopnie utlenienia pierwiastków i zapisujemy schemat reakcji utlenienia oraz redukcji, uwzględniając oddane i przyjęte elektronyH2C=CH2 → H2C-CH2 + 2 e– – reakcja utlenieniaMnO4– + 3 e– → MnO2 – reakcja redukcjiW reakcji utlenienia węgiel zmienił stopień utlenienia z -II na -I, czyli oddał jeden elektron. Ponieważ były dwa atomy węgla, a każdy z nich oddał po jednym elektronie, sumarycznie daje to 2 elektrony po stronie produktów.W reakcji redukcji mangan przeszedł z VII na IV stopień utlenienia – przyjął 3 elektrony. Dlatego też dopisujemy 3 elektrony po stronie substratów.
  • Uzgodnienie równań reakcji utlenienia i redukcji – liczba elektronów w reakcji utlenienia i redukcji muszą być równe, zatem pierwsze równanie mnożymy razy 3, a drugie razy 2:3 H2C=CH2 → 3 H2C-CH2 + 6 e– – reakcja utlenienia2 MnO4– + 6 e– → 2 MnO2 – reakcja redukcji, co następnie umożliwia zapis równania reakcji wraz ze współczynnikami:2 MnO4– + 3 H2C=CH2 + 4 H2O → 3 CH2(OH)-CH2(OH) + 2 MnO2 + 2 OH–

Gdy ustalimy już współczynniki stechiometryczne, dobrze jest sprawdzić poprawność tego zapisu. Liczba atomów dla poszczególnych pierwiastków musi być taka sama po obu stronach równania. Liczba ładunków po obu stronach równania także musi się sobie równać.