Wyższe kwasy karboksylowe

Wyższe kwasy karboksylowe inaczej nazywane są kwasami tłuszczowymi, ponieważ w połączeniu z glicerolem tworzą tłuszcze. Zawierają w łańcuchu więcej niż 10 atomów węgla i grupę karboksylową -COOH. Najczęściej mają łańcuch prosty. Wyższe kwasy karboksylowe mogą być nasycone (zawierają tylko wiązania pojedyncze między atomami węgla w łańcuchu) lub nienasycone (zawierają co najmniej jedno wiązanie podwójne  między atomami węgla w łańcuchu).

Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

  • nasycone – białe lub żółtawe ciała stałe
  • nienasycone – bezbarwne ciecze
  • nierozpuszczalne w wodzie
  • rozpuszczalne w rozpuszczalnikach niepolarnych
  • obojętne pH
  • bezwonne

Najważniejsze wyższe kwasy karboksylowe

Nazwa zwyczajowa/systematyczna
Wzór sumaryczny
Wzór półstrukturalny
Kwas palmitynowy/heksadekaenowy
C15H31COOH
CH3-(CH2)14-COOH
Kwas stearynowy/oktadekaenowy
C17H35COOH
CH3-(CH2)16-COOH
Kwas arachidowy/eikozanowy
C19H39COOH
CH3-(CH2)18-COOH
Kwas oleinowy/cis-oktadek-9-enowy
C17H33COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Kwas linolowy/cis,cis-oktadek-9,12-dienowy
C17H31COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Kwas linolenowy/cis,cis,cis-oktadek-9,12,15-trienowy
C17H29COOH
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH

Otrzymywanie wyższych kwasów karboksylowych

Wyższe kwasy karboksylowe otrzymuje się w reakcji hydrolizy tłuszczów z udziałem enzymów trawiących tłuszcze – lipaz.

tłuszcz + woda → glicerol + wyższe kwasy karboksylowe

Reakcje wyższych kwasów karboksylowych

Uwodornienie

Nienasycone wyższe kwasy karboksylowe w obecności katalizatora reagują z wodorem, tworząc nasycone kwasy karboksylowe.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

kwas oleinowy  C17H33COOH    →      kwas stearynowy  C17H35COOH

Katalizatorami tej reakcji są: H2, kat. Ni 

Reakcja z wodą bromową i z manganianem (VII) potasu

Reakcje z wodą bromową (brunatno-żółta) i roztworem manganianu (VII) potasu (fioletowy) służą do wykazania występowania nienasyconych wiązań w łańcuchu węglowym kwasu tłuszczowego i do odróżniania nasyconych kwasów tłuszczowych w stanie ciekłym od nienasyconych. Ze względu na obecność podwójnych wiązań w nienasyconych  KT reagują one z wodą bromową i manganianem (VII) potasu, powodując odbarwienie roztworów. Tej reakcji nie ulegają nasycone wyższe KT.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + Br2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2–CHBr-CHBr-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH